Doute

Le doute peut être rendu explicite par l'emploi du verbe doubt:

I (take leave to) doubt that ...
Je me permets de douter que ...

I doubt it.
J'en doute.

Ou, pour ménager les sentiments de l'interlocuteur, exprimé de façon plus implicite :

Are you quite sure that ... Wouldn't it be better if ...  But what about ...
Êtes-vous bien sûr que ... Ne serait-il pas mieux de ...  Mais que diriez-vous de ...

Could you perhaps, if it isn't asking too much, run an errand for me ?

Après Why ou how, should est employé pour exprimer un doute ou un désaccord :

Why should I go to any trouble for you ?
Pourquoi devrais-je me donner du mal pour vous ?

Why should I be punished more than she ?
Pourquoi devrais-je être punie plus lourdement qu’elle ?

Why should I care ?  I don’t even know you.
Que voulez-vous que ça me fasse ?  Je ne vous connais même pas.

How should I know ?
Comment voulez-vous que je sache ?