Regret

En général, un regret peut s'exprimer par sorry + une subordonnée objet introduite par that ou Ø, ou une subordonnée infinitive :

I'm sorry (that) I couldn't make it on time.
Je suis navré de ne pas avoir pu arriver à temps.

I am really sorry to hear about your grandmother's demise.
Je suis vraiment désolé d'apprendre le décès de ta grand-mère.

Le regret par rapport à la non-réalisation d'une action peut être exprimée par l'emploi d'un infinitif parfait après un auxiliaire de modalité :

They could have avoided  the accident.
Ils auraient pu éviter l’accident.

 You needn’t have spent all that money.  We’ve got all we need.
Tu n’ avais pas besoin de dépenser tout cet argent.  On a tout ce qu’il nous faut.

There was to have been a rock band, but they didn’t show up.
Il était censé y avoir un groupe de rock, mais ils ne se sont pas pointés.

I should have sent a birthday card to my sister.
J’aurais dû envoyer une carte d’anniversaire à ma soeur.

You oughtn’t to have taken that medication without a doctor’s advice.
Tu n’aurais pas du prendre ces médicaments sans avis médical.

Un regret ou reproche rétrospectif peut aussi être exprimé par le plus-que-parfait dans une Subordonnée adverbiale de condition qui exprime une condition rejetée ou non réalisée:

If I had known, I would not have come.
Si j’avais su, je ne serais pas venu.

If they had been more careful, she would not be pregnant now.
S’ils avaient été plus prudents, elle ne serait pas enceinte maintanent.